Meski Milan sudah memberikan beberapa jaminan, negosiasi terkait perpanjangan kontrak Theo telah terhenti sejak sebelum musim panas lalu.
CEO Milan, Giorgio Furlani, menyadari bahwa untuk mencapai kesepakatan yang diinginkan, klub harus memenuhi permintaan Theo, yang kabarnya sebesar 8 juta euro per tahun.
Hubungan kedua pihak telah dingin selama 4-5 bulan terakhir, dan hingga saat ini, kesepakatan perpanjangan kontrak masih jauh dari pasti.
Mengantisipasi kemungkinan kepergian Theo, Milan mulai memandang masa depan lini pertahanan mereka dengan memanfaatkan pertandingan melawan Club Brugge untuk mengamati lebih dekat calon bek pengganti, Maxim De Cuyper, yang saat ini bermain untuk Brugge.
Sebelumnya, dalam pertandingan antara Italia dan Belgia di Roma, direktur teknis Milan, Geoffrey Moncada, sudah memantau langsung bek Belgia berusia 23 tahun itu saat membela tim nasionalnya.
Terlepas dari ketidakpastian masa depan Theo dan kontraknya yang akan berakhir pada 30 Juni 2026, De Cuyper telah menjadi incaran Moncada selama setidaknya satu setengah tahun.
Namun, dengan peningkatan performa De Cuyper, daftar peminatnya semakin panjang dan harga yang diminta Brugge pun semakin tinggi.