Namun, kedua tim harus menunggu hampir 14 tahun untuk kembali bertemu di Liga Champions setelah sebelumnya dua kali berhadapan di final.
Sepanjang sejarah pertemuan, Milan dan Liverpool telah bertemu empat kali, dengan The Reds memenangkan tiga pertandingan, sementara Rossoneri hanya menang sekali.
Salah satu pertandingan yang paling dikenang adalah final Liga Champions 2005 yang dramatis, ketika Liverpool bangkit dari ketertinggalan 0-3 untuk menyamakan kedudukan 3-3, sebelum memenangkan pertandingan melalui adu penalti.
Dua tahun kemudian, Milan membalas dengan kemenangan 2-1 di final Liga Champions 2007, berkat penampilan heroik Pippo Inzaghi.
Rangkuman pertemuan antara AC Milan dan Liverpool di Liga Champions:
07 Desember 2021: AC Milan 1-2 Liverpool (Babak Grup Liga Champions)
15 September 2021: Liverpool 3-2 AC Milan (Babak Grup Liga Champions)
23 Mei 2007: AC Milan 2-1 Liverpool (Final Liga Champions)
25 Mei 2005: AC Milan 3-3 Liverpool (Liverpool menang adu penalti – Final Liga Champions)
